東晉末年,富家小姐祝英台(樂蒂飾)渴望去杭州求學,卻遭到父親的拒絕,英台因此思不著飯、茶而鬱鬱寡歡。沒多久,英台就想出了一個巧妙的辦法,假扮醫生向小姐解釋病情的原因,最後父親也點頭同意了。女扮男裝的英台在前往片場的途中,意外結識了風姿綽約的梁山伯(凌波飾)。兩人一起交談、猜測、一起旅行。三年同學,英台與山伯成了好朋友,彼此產生了深厚的感情,在朝夕相處的過程中,英台對山伯的愛漸漸顯露出來。可惜,妨礙我的身份,我不忍心說實話。有一天,英台在父親的堅持下被迫請假回家,因而上演了十八歲告別的經典戲碼。儘管有這樣的誘惑和影射,愚蠢的寶貝卻無法明白自己的真實感受,分手也就成了永遠…本片改編自中國經典民間故事,榮獲第二屆金馬獎最佳影片、最佳導演、最佳女主角(樂天)及最佳男主角特別獎(凌波)六項大獎。