東晉末年,富家小姐祝英台(樂迪飾)渴望去杭州讀書,但父親不允許,英台因此陷入抑鬱,一病不起。沒過多久,英台想出了一個巧妙的辦法,假扮醫生,解釋了小姐的病情,終於得到了父親的同意。英台女扮男裝求學途中,遇見了浪漫善良的梁山伯(凌波飾)。兩人暢談投機,攜手同行。三年同學,英台與山伯成了情深意濃的好朋友,在朝夕相處的過程中,英台逐漸在心裡對山伯產生了愛意。但礙於他的身份,他又不忍心說出實情。有一天,英台因父親尷尬的急事而不得不請求回家,於是她上演了十八歲送別的經典一幕。儘管有這樣的誘惑和影射,愚昧的心卻無法領會心思,一別就成了永遠……該片改編自中國經典民間故事,榮獲第二屆金馬獎最佳影片、最佳導演、最佳女主角(萊蒂)及最佳男主角特別獎(凌波)六項大獎。